在玛德莲的影响之下，书香阿诺德和她一起报名参加了为期十天的陆军训练营。

但是只有盖茨比最特别，雨城他是唯一让尼克感到在这个迷失城市里充满希望的人。而海湾的对岸住着尼克的表妹黛西（凯瑞•穆里根CareyMulligan饰）和她的贵族丈夫汤姆（乔尔•埃哲顿JoelEdgerton饰），大讲尼克不仅被邀请去赴宴，大讲之后汤姆还带着他去找情妇寻欢，尼克渐渐迷失在这个充满魅力，以及富豪编制的假象、爱与谎言的世界中。

尼克作为盖茨比与黛西爱情的见证者，堂开终于在盖茨比被谋杀之后，堂开看清了这个上流社会的虚情寡义，决心远离喧嚣、冷漠、虚假的大都市，黯然回到故乡……那时的他们一同上学，书香一起去冒险，共同约定要前往世界的中心，单纯的爱让他们倍感幸福。尘封的往事、雨城埋藏在心底的岁月、天使般的少女夏叶（张慧雯饰）……那些关于青春与初恋的回忆涌上心头。

唤起了他无限回忆，大讲从而令他踏上了重回故乡之路。堂开柯达（欧豪饰）收到了来自于20年前一个包裹。

书香然而残酷的现实无法逃避……但相知相爱的两颗心却也更加坚定。

这趟回忆之旅让徘徊在往事迷宫中的柯达敞开了封闭已久的心，雨城他重新看见过去，也发现未来。晓静男朋友马远是美术老师，大讲经济基础不够夯实。

晓静新同事刘凯是富家公子，堂开对晓列一见钟情，穷追不舍。书香马远在人才市场遇到了来找工作的晓静。

晓静意外怀孕，雨城并遇到职业危机。马远离开小静，大讲到朋友小晨的出租屋。